神雕侠侣中,神雕侠杨过有很多遗憾的事,他经常说人生不如意事十之八九,最大的遗憾是跟小龙女分开十六年。若没有郭芙捣乱,使小龙女剧毒难解,杨过小龙女在全真大战之后就会隐居了。
再一件遗憾的事是当年没有救下公孙绿萼,公孙绿萼对杨过有恩情,情谊深厚,结果后来为了杨过,惨死在她父亲公孙止手上,杨过亏欠公孙绿萼太多。本是与世无争的女子,无辜枉死。
杨过对程英和陆无双也很抱歉,表姐妹两人为了杨过,一生孤独,一直等着他,但注定茫茫无期。当年杨过既一心只爱小龙女,便应该与姐妹两人保持距离。
郭襄的事也是杨过的一大憾事。郭襄四处寻找杨过,期间经常找人打听,对此杨过一定知道,但他始终不现身相见。固然是为了郭襄好,一段注定不会有结果的感情,就应该无疾而终。然而在杨过内心深处一定会觉得对郭襄不起。当年他本不该为郭襄过生日那般大张旗鼓。
郭芙也是杨过的一大遗憾。原本杨过郭芙之间并没有什么仇,但因为各种原因,导致两人的距离越来越远。有郭芙的原因,也有杨过自身的原因。一个骄纵跋扈,一个敏感傲气,若两人的性格稍稍收一些,或许杨过就不会去终南山,或许和郭芙会是很好的一对。
在神雕侠侣的结尾部分,提到了郭芙对杨过的复杂感情,她对杨过原本是有感情的,只是造化弄人,始终没有走到一起。郭芙原本以为自己什么都得到了,后来才知道,自己真正最热切的东西,一直都没有得到。
杨过对自己的断臂应该也觉得遗憾,尽管断臂后武功大进,尽管小龙女丝毫不在意自己是残废,但对杨过来说,断臂始终是一大缺憾。杨过自己就说过,感觉断臂后自己就是个怪物了。