吴作栋于1990年接任总理职。
当时新加坡经济蓬勃发展，吴作栋一执政就享有七年的高经济成长期。但一般认为，这是“李神”(李光耀)当年所创下的“经济奇迹”，是“李神”的“遗赠”，与吴作栋施政无太大关系。
1997年中叶，亚洲爆发金融危机，新加坡经济就此陷入泥沼，面对独立以来最严重的国际竞争定位危机，经济欲振乏力，近乎七年的时间，吴作栋政府束手无良策，吴的领导威信面对严峻挑战。
吴作栋曾一度被“李神”要求提早下台。但他坚持狮城经济好转后方卸任总理职，而得以延续其政治生命。
他说，“如果解决经济问题须耗上五年，那我得留任五年。”如今，新加坡上半年经济已有复苏现象。2008年新加坡上半年的经济增长率高达10%。新加坡经济刚有起色，但就此断定“新加坡经济已经好转，进入稳健成长期”，尚言之过早。倘若以吴作栋本身所定下的卸任目标(即成功解决新加坡经济问题)相比，吴此时卸任有点仓促。
吴本身的说法，此刻已是卸任的“最佳时机”。卸任后的吴，将会被委为“国务资政”，及担任金融管理局主席职。或许就新加坡政治而言，这已经是吴作栋最好的下台阶。1993年，吴作栋政府积极推动“区域化政策”，动用国营企业，鼓励民营企业，投资亚洲区域，扩大新加坡经济版图。
具体的说法是，新加坡资源匮乏，但可以通过海外投资而拥有海外资源，如马来西亚的树胶园，香港的电讯。但是，这些海外投资多在亚洲金融风暴后，损失惨重。九七金融风暴后，新加坡政府经济政策转向“全球化”，正面响应崛起的中国。为了扩大新加坡小岛国的经济体，新加坡已经积极建立远距自由贸易区块。
与新加坡签署自由贸易的国家有新西兰、日本、欧洲自由贸易协会国家、澳大利亚和美国；尚在谈判中的有印度、韩国、加拿大、墨西哥等国；即将展开谈判的还有正在崛起的中国。去年吴作栋也成功说服东南亚国家，成立东南亚经济共同体，与中国庞大的市场互动。此外，吴作栋政府也通过政策和国营企业，积极整合零散的优势领域，修补落后领域的竞争差距，投资高科技领域如生物药物科技。当然，这些“经改”是否会在吴卸任后奏效，在现阶段只能拭目以待。
