在一定条件下,烯烃可发生臭氧氧化还原水解反应,生成羰基化合物,该反应可表示为 已知某有机物发生臭氧氧化还原水解反应后的产物为CH 3 COCH 2 CHO,则该有机物可能是 [ ] A. B. C. D. E.
èç¹å称ï¼ææºç©çæ¨æ
ææºç©æ¨æçä¸è¬æ¹æ³ï¼
â æ¾å·²ç¥æ¡ä»¶æå¤çï¼ä¿¡æ¯éæ大çãè¿äºä¿¡æ¯å¯ä»¥æ¯åå¦ååºãææºç©æ§è´¨ï¼å æ¬ç©çæ§è´¨ï¼ãååºæ¡ä»¶ãå®éªç°è±¡ãå®è½å¢çç»æç¹å¾ãååååç碳é¾æå®è½å¢é´çå·®å¼ãæ°æ®ä¸çååççã
â¡å¯»æ¾ç¹æ®çæå¯ä¸çãå æ¬å ·æç¹æ®æ§è´¨çç©è´¨ï¼å¦å¸¸æ¸©ä¸å¤äºæ°æçå«æ°§è¡çç©--ç²éï¼ãç¹æ®çååå¼ï¼è¿ç§ååå¼åªè½æä¸ç§ç»æï¼ãç¹æ®çååºãç¹æ®çé¢è²ççã
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â£æ ¹æ®å ææéçéï¼ç¡®å®ååä¸ä¸é¥±åé®çç±»ååæ°ç®ï¼ç±å æ产ç©çç»æï¼ç»å碳çåä»·ç¡®å®ä¸é¥±åé®çä½ç½®ã
â¤å¦æä¸è½ç´æ¥æ¨ææç©è´¨ï¼å¯ä»¥å设å ç§å¯è½ï¼ç»åé¢ç»ä¿¡æ¯è¿è¡é¡ºæ¨æéæ¨ï¼çæµå¯è½ï¼åéªè¯å¯è½ï¼çæ¯å¦å®å ¨ç¬¦åé¢æï¼ä»èå¾åºæ£ç¡®çæ¡ã
æ¨æææºç©ï¼é常æ¯å éè¿ç¸å¯¹ååè´¨éï¼ç¡®å®å¯è½çååå¼ãåéè¿è¯é¢ä¸æä¾çä¿¡æ¯ï¼å¤æææºç©å¯è½åå¨çå®è½å¢åæ§è´¨ãæå综ååç§ä¿¡æ¯ï¼ç¡®å®ææºç©çç»æç®å¼ãå ¶ä¸ï¼æå ³é®çæ¯æ¾åçªç ´å£ã
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â¡è½ä½¿é ¸æ§é«é°é ¸é¾æº¶æ¶²è¤ªè²ï¼å¯æ¨ç¥è¯¥ç©è´¨ååä¸å¯è½å«æ碳碳åé®ãä¸é®ãéåºæ为è¯çåç³»ç©ã
â¢éä¸æ°¯åé溶液æ¾ç´«è²ï¼å¯æ¨ç¥è¯¥ç©è´¨ååå«æé ç¾åºã
â£éæµç¡é ¸åé»ï¼å¯æ¨ç¥è¯¥ç©è´¨æ¯å«æè¯ç¯ç»æçèç½è´¨ã
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â¦å å ¥éå±Naæ¾åºH2ï¼å¯æ¨ç¥è¯¥ç©è´¨ååç»æä¸å«æ-OHæ-COOHã
â§å å ¥NaHCO3溶液产çæ°ä½ï¼å¯æ¨ç¥è¯¥ç©è´¨ååç»æä¸å«æ-COOHæ-SO3Hã
â¨å å ¥æº´æ°´ï¼åºç°ç½è²æ²æ·ï¼å¯æ¨ç¥è¯¥ç©è´¨ä¸ºè¯é æå ¶è¡çç©ã
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è½ä½¿æº´æ°´è¤ªè²çç©è´¨ï¼å«æC=CæCCæ-CHOï¼è½åçé¶éååºçç©è´¨ï¼å«æ-CHOï¼è½ä¸éå±é åçç½®æ¢ååºçç©è´¨ï¼å«æï¼OHãï¼COOHï¼è½ä¸ç¢³é ¸é ä½ç¨çç©è´¨ï¼å«æ羧åºæé ç¾åºï¼è½ä¸ç¢³é ¸æ°¢é ååºçç©è´¨ï¼å«æ羧åºï¼è½æ°´è§£çç©è´¨ï¼åºä¸ºå¤ä»£çåé ¯ï¼å ¶ä¸è½æ°´è§£çæéåç¾§é ¸çç©è´¨æ¯é ¯ãä½å¦æåªè°ä¸æ°¢æ°§åé ååºï¼åé ãç¾§é ¸ãå¤ä»£çãè¯ç£ºé ¸åé ¯é½æå¯è½ãè½å¨ç¨ç¡«é ¸åå¨çæ¡ä»¶ä¸æ°´è§£ï¼åä¸ºé ¯ãäºç³ææ·ç²ï¼ä½è¥æ¯å¨è¾æµçç¡«é ¸åå¨çæ¡ä»¶ä¸æ°´è§£ï¼åä¸ºçº¤ç»´ç´ ã
(4)æ ¹æ®ç¹å¾æ°åæ¨æå®è½å¢
â æææºç©ä¸éé ¸ååºï¼ç¸å¯¹ååè´¨éå¢å 42ï¼åååä¸å«æä¸ä¸ªï¼OHï¼å¢å 84ï¼åå«æ两个ï¼OHãç¼ç±ï¼OH转å为
-OOCCH3ã
â¡æææºç©å¨å¬ååä½ç¨ä¸è¢«æ°§æ°æ°§åï¼è¥ç¸å¯¹ååè´¨éå¢å 16ï¼å表æææºç©ååå æä¸ä¸ªï¼CHOï¼å为ï¼COOHï¼ï¼è¥å¢å 32ï¼å表æææºç©ååå æ两个ï¼CHOï¼å为ï¼COOHï¼ã
â¢è¥ææºç©ä¸Cl2ååºï¼è¥ææºç©çç¸å¯¹ååè´¨éå¢å 71ï¼å说æææºç©ååå å«æä¸ä¸ªç¢³ç¢³åé®ï¼è¥å¢å 142ï¼å说æææºç©ååå å«æäºä¸ªç¢³ç¢³åé®æä¸ä¸ªç¢³ç¢³åé®ã
æ ¹æ®ååºäº§ç©æ¨ç¥å®è½å¢ä½ç½®:
â è¥ç±éæ°§åå¾éæç¾§é ¸ï¼å¯æ¨ç¥ï¼OHä¸å®è¿æ¥å¨æ2个氢ååç碳ååä¸ï¼å³åå¨-CH2OHï¼ç±éæ°§åä¸ºé ®ï¼æ¨ç¥ï¼OHä¸å®è¿å¨æ1个氢ååç碳ååä¸ï¼å³åå¨ï¼
è¥éä¸è½å¨å¬ååä½ç¨ä¸è¢«æ°§åï¼åï¼OHæè¿ç碳ååä¸æ æ°¢ååã
â¡ç±æ¶å»ååºç产ç©ï¼å¯ç¡®å®ï¼OHæï¼Xçä½ç½®
â¢ç±å代ååºäº§ç©çç§æ°ï¼å¯ç¡®å®ç¢³é¾ç»æãå¦ç·çï¼å·²ç¥å ¶ååå¼åä¸æ°¯ä»£ç©çç§æ°æ¶ï¼å¯æ¨æå ¶å¯è½çç»æãææ¶çè³å¯ä»¥å¨ä¸ç¥å ¶ååå¼çæ åµä¸ï¼å¤æå ¶å¯è½çç»æç®å¼ã
â£ç±å æ°¢å碳é¾çç»æï¼å¯ç¡®å®åç©è´¨ååC=CæCCçä½ç½®ã
æ ¹æ®ååºäº§ç©æ¨ç¥å®è½å¢ç个æ°:
â ä¸é¶æ°¨æº¶æ¶²ååºï¼è¥1molææºç©çæ2molé¶ï¼å该ææºç©ååä¸å«æä¸ä¸ªéåºï¼è¥çæ4molé¶ï¼åå«æäºä¸ªéåºæ该ç©è´¨ä¸ºç²éã
â¡ä¸éå±é ååºï¼è¥1molææºç©çæ0.5molH2ï¼åå ¶ååä¸å«æä¸ä¸ªæ´»æ³¼æ°¢ååï¼æ为ä¸ä¸ªéç¾åºï¼æé ç¾åºï¼ä¹å¯è½ä¸ºä¸ä¸ªç¾§åºã
â¢ä¸ç¢³é ¸é ååºï¼è¥1molææºç©çæ0.5molCO2ï¼å说æå ¶ååä¸å«æä¸ä¸ªç¾§åºã
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æ ¹æ®ååºæ¡ä»¶æ¨æååºç±»å:
â å¨NaOH水溶液ä¸åç水解ååºï¼åååºå¯è½ä¸ºå¤ä»£çç水解ååºæé ¯ç水解ååºã
â¡å¨æ°¢æ°§åé çé溶液ä¸ï¼å çæ¡ä»¶ä¸åçååºï¼åä¸å®æ¯å¤ä»£çåçäºæ¶å»ååºã
â¢å¨æµç¡«é ¸åå¨å¹¶å çè³170âæ¶åçååºï¼å该ååºä¸ºä¹éçæ¶å»ååºã
â£è½ä¸æ°¢æ°å¨éå¬åæ¡ä»¶ä¸èµ·ååºï¼å为ç¯ãçãè¯åå ¶åç³»ç©ãéçå æååºï¼æè¿åååºï¼ã
â¤è½å¨ç¨ç¡«é ¸ä½ç¨ä¸åçååºï¼åä¸ºé ¯ãäºç³ãæ·ç²çç水解ååºã
â¥è½ä¸æº´æ°´ååºï¼å¯è½ä¸ºç¯çãçççå æååºã
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