周杰伦和蔡依林是前任的关系，分手加上后来各有各的感情生活，很难再有合作机会。
周杰伦和蔡依林通过吴宗宪认识，后来感情急剧升温经常在一起出席公开活动，合唱过多首歌曲，是当时大众非常看好且羡慕的一对情侣。但是在交往期间二人都没有承认过情侣关系。二人分手后，大众还因为过于意难平，会在一方有新恋情曝光，怀念和遗憾这对“天王”和“天后”恋情。
如今，周杰伦早就已经在2015年1月17日与昆凌在英国举行婚礼。7月10日，周杰伦与昆凌的女儿Hathaway出生。2017年6月8日，周杰伦与昆凌的儿子Romeo出生。2022年5月6日，周杰伦与昆凌宣布三胎女儿Jacinda出生。周杰伦的婚姻生活稳定又幸福。
而蔡依林自从2016年和相恋多年的男友锦荣分手后，就极少有新的恋爱消息传出，私下生活低调，也甚少参与商业活动。
周杰伦和蔡依林部分合作
1、2001年2月，周杰伦和蔡依林第一次同台合作 ，在蔡依林演唱会上，由周杰伦弹蔡依林演唱《你还爱我吗》。
2、2001年6月，蔡依林《Lucky Number》发行。蔡依林邀歌成功，发布了由周杰伦作曲《你怎么连话都说不清楚》。
3、2002年6月，周杰伦为蔡依林创作《骑士精神》，收录于蔡依林2003年专辑《看我72变》。
4、2002年8月，周杰伦为蔡依林创作《说爱你》，收录于蔡依林2003年专辑《看我72变》。
5、2002年10月，蔡依林《布拉格广场》与周杰伦完美配合 ，收录于蔡依林2003年专辑《看我72变》。
6，2003年5月，蔡依林、周杰伦与百位明星一起演唱《手牵手》。
7、2003年10月，蔡依林的《海盗》由周杰伦作曲，收录于蔡依林2004年专辑《城堡》。
8、2003年11月演唱会上，周杰伦钢琴弹奏，蔡依林深情演唱邓丽君老歌《千言万语》。
9、2003年6月，蔡依林的《倒带》由周杰伦作曲 ，收录于蔡依林2004年专辑《城堡》。
10、2004年初 ，蔡依林的《就是爱》由周杰伦作曲 ，收录于蔡依林2004年专辑《城堡》。
11、2004年11月，二人同台飚舞。在蔡依林台北售票演唱会上，合唱《倒带》、《布拉格广场》，并表演舞蹈，震撼全场。
12、2010年6月13日，蔡依林为周杰伦的演唱会站台，以表演嘉宾的身份出现，合唱《给我一首歌的时间》，并与周杰伦热舞，全场歌迷尖叫并为之疯狂。
天王周杰伦我们在熟悉不过了，很多歌曲都是陪伴了我们整个青春。说到周董的感情，很多人会这样回答：周杰伦把青春给了蔡依林，把成熟给了侯佩岑，但最后却把归宿给了比自己年轻14岁的昆凌。如今的周董，娇妻在侧，儿女双全，可以说是名副其实的人生赢家了。
周杰伦和蔡依林
两人曾经是娱乐界的金童玉女，所有人都看好这一对，两人是同公司艺人，周杰伦为蔡依林写歌无数。据悉两人是在在吴宗宪的撮合下认识的，当时周杰伦想找一位女朋友，蔡依林也没男友，吴宗宪本希望二人能走到一起，后来两人悄悄的在一起了，没有公开也不承认，曾被拍到同游日本，还有在车内共处三小时，而且经常同台，两人对待感情方面就是绝口不提。
两个人在事业上刚开始也是相互扶持着，但是到了后来周杰伦与蔡依林的名气越来越大，两人无论在音乐上还是生活上都有不一样的见解所以两人常常有分歧，所以两人决定分开，就这样两人在大家神不知鬼不觉的时候早已分道扬镳，周杰伦没有太多的解释，但是蔡依林却用了很长的时间才走出来。
感情经历
除了妻子昆凌之外，侯佩岑是周杰伦公开的唯一一个女朋友，不知道是被拍实锤后不得已而为之，还是真的用情至深。有人说周杰伦和侯佩岑才是真爱，和蔡依林只是捆绑炒作。因为周杰伦和蔡依林都是性格内向的人，对不熟悉的人话很少，对于情侣而言，有性格不能互补的缺陷。
周杰伦很爱面子，蔡依林永远不知道他内心的想法，蔡依林觉得周杰伦没有幽默感，不浪漫，甚至公开对媒体说，她只爱白马王子，即使周杰伦有再高的天赋，不是王子也不能俘获她的芳心，这些话严重伤害了周杰伦的自尊。
结语
周董这些年为Jolin写了不少歌，像倒带、布拉格广场等90后耳熟能详的歌都是两人之间感情的见证，只能说：有些歌估计蔡依林自己都不敢听。如今周杰伦已经有了两个自己的宝宝，蔡依林也交往过几任男友，两人是不可能再回到从前了，周杰伦想要的是公主，而蔡依林相当女王，两人注定是陌路人。