第1个回答 2012-08-30
烃的命名法
IUPAC系统命名法中,烯烃的命名规律为把相应的烷烃名称末尾的“-ane”改为“-ene”。
含双键的连续最长链为烯烃的主链。
排列顺序以碳双键序数最小为准。
5 - methyl- 3 –heptene
(not 3- methyl- 4- heptene)
用E、Z符号系统命名立体同分异构体烯烃
注意:IUPAC命名法不以“-ylene”结尾
次序规则 sequene rule
为表达有机化合物分子结构的某些立体化学关系而确定的有关取代基的排列次序。
主要内容如下:
①各取代基的中心原子按原子序数由大到小排列,大者为“优先”基团;若为同位素则质量大的为“优先”基团;孤对电子排在最后。例如:
Cl > O > C > D > H > :
②若两个取代基的中心原子相同(例如都是碳)则比较与它相连的几个原子,比较时仍按原子序数排列,先比较各组中原子序数最大者,若还是相同,在依次外排比较第二个、第三个等等
例如:C*上所连四个取代基的次序为:
-OH > -CH2OCH3 > -CH2OH > -H。
含有双键和三键的基团,则相当于连有二个或三个组成双键或三键的原子。例如:
常见原子或官能团优先递增次序
-H < -D < -CH3 < -CH(CH3)2 < -CH=CH2 < -C≡CH < -C6H5 < - CN < -CHO- < -COCH3 < -COOH < -COOCH3 < -NH2 < -NHCOCH3 < -N=O < -NO2 < -OH < -OCH2CH3 < OCOCH3 < -SH < -SO3H < -Cl < -Br < -I
开链双键化合物顺反异构的命名
根据两个双键碳原子上所连相同的原子和基团彼此在双键同侧或异侧,分别命名为顺或反。例如:
Z-E标记法
按照“次序规则”比较双键原子上所连的两个或基团哪个优先,优先的原子或基团若处于双键的同侧称Z型(德文 zusammen),若处于双键的异侧称E型(德文 entgegen)。命名时, Z 或 E 加圆括号,写在化合物名称前面。
含一个碳碳双键化合物的命名
化合物中含有一个以上双键时,每个双键都按次序规则确定 Z 或 E 。
命名时,Z,E要加注双键位置的编号数字,并按编号小的在前、编号大的在后顺序写在化合物名称前面。例如:
当多烯烃主链的编号在使双键号尽量小的前提下,有两种可能时,规定编号由 Z 型双键一端起始。例如:
环烯烃的次序从双键的一个碳原子开始,绕着环依次排序,这样双键的两个原子就包含进去了。
4-Ethyl-3-methylcyclohexene
(not 3-Ethyl-2-methylcyclohexene)
.双键的排序是1 ,就不用写出来了。
如果支链有碳-碳双键,取代基名称以“-enyl”结尾。