化学问题:如何判断某原子团是吸电子基或者斥电子基?解释苯基、乙烯基和氰基为何是吸电子的?

如题所述

吸电子和斥电子效应可以细分为诱导与共轭效应。
诱导效应主要比较电负性
苯基与乙烯基所含的碳以sp2杂化轨道成sigma键,轨道中包含的s成份大于sp3轨道,电子云的分布更加靠近核电荷,因此电负性要大于sp3轨道杂化的碳,有微弱的诱导吸电子效应,同时苯基与乙烯基还有一定的共轭吸电子效应。

氰基中的碳本身是sp杂化,s轨道成份更大,电负性也更大,同时由于碳氮三键电子云偏向氮原子,使得碳带有部分正电,这两个效应合起来,使得氰基成为强诱导吸电基团。
带正电的基团的吸电性是非常强的,比如氨基质子化后形成铵基,就由强推电子基变为强吸电子基了。 (本身氨基推电子是氮原子孤对电子的共轭效应)

共轭的推吸电子效应在具有pi轨道的体系里效果明显,所以连在苯环(sp2杂化的碳)上时氨基,羟基是强推电子基团,氟原子推电子共轭与吸电子诱导效应基本相当;而与烷基相连时氮、氧、氟的吸电子诱导效应占主导,这三个基团都是吸电子基团
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第1个回答  2012-08-31
与苯环直接相连的原子有双键或三键就是吸电子基团。