首先放结论，理论上，中老派的宁波话与中老派上海话是能做到大部分互通的。但是，实际上有很多影响因素，导致宁波人理解上海话比上海人理解宁波话容易得多。这些因素有：上海话和普通话更接近一些。现实生活中的上海人和宁波人无疑都是懂普通话的。上海话和其他北部吴语接近些，故上海话的很多特点都是比较常见，而宁波话的有些特点则比较特殊。上海话影响力大，很多上海话词汇宁波人虽然不用，但也听说过。而反之不太行得通。
再者，语言也是在变化的。年轻人说的宁波话和上海话，正在以各自的形式简化和向普通话靠拢中。这样也导致新派宁波话和新派上海话的互通度反而要明显低于中老派的两者。LZ这样的情况应该算是蛮正常的，要听得懂宁波话，得有一个适应过程。至于一个普通上海人对宁波话的理解程度，也只能说【看人】。首先，宁波裔上海人，或是有宁波背景的上海人，对比起其他裔上海人来说，肯定更听得懂宁波话。再者，适应能力也很重要。如果一直适应不了宁波话的一些音和一些调，那真的没办法。既然提到了苏州话，那我也一起拿进来比好了。虽然苏州话和上海话有部分韵的音值上差得比较远，但对应关系是很好的，而和宁波话会有些音值和音位上的错位。以至于宁波人借助宁波话和普通话能比较容易地推出上海话的音，而上海人反推宁波话则比较难。所以宁波人适应和学习上海话要比上海人适应、学习宁波话快。
首先，整个太湖片的吴语，在放慢语速有意照顾彼此的情况下，整个太湖片内部彼此通话都不会有大问题。其次，在正常通话语速和不刻意靠拢词汇的情况下，上海话（尤其是新派上海话）和其他吴语或多或少都会出现这种单向传递的现象。没必要单单放大宁波话和上海话之间的差异。因为上海话可以算作太湖片的最大公约数，各个地区的移民在不断交流磨合中，自然会逐渐选择接受度更高的发音和词汇，摒弃难懂的用词，最后也就产生了大家都易懂的口语。类似情况还有厦门闽南话，漳州移民和泉州移民融合产生了更好懂的“漳泉滥”。但厦门人和漳泉人交谈也会出现一定单向传递现象。更很有意思的是，如果一个上海以外的吴语人习得一定上海话后，他对其他吴语方言的沟通理解能力会大大地提升。
吴语最最粗略的分别就是北吴和南吴（宣州片势力近年来实在是。。因而就不谈了）。而北吴就是吴语使用人群最多的太湖片吴语。文化上具有较高影响力的苏州话、上海话、杭州话、宁波话、嘉兴话等等环太湖的苏南浙北和上海都属于太湖片，内部实际上语速慢一些是可以互通的。而太湖片又细分为几个小分支，LZ说苏州话能理解容易一些，正是因为苏州话和上海话同属于吴语太湖片苏沪嘉小片。另外，苏州话长期的文化输出能力可以说不亚于上海，因而更容易听懂是正常的。而宁波话则属于吴语太湖片甬江小片，和苏沪嘉小片还是有一些差异的。
