苯不会和高锰酸钾反应、为什么甲苯和二甲苯能

Question

如题所述

Answer 1

笨环的双键跟其他的双键不同，它是环状闭合共轭体系,π电子高度离域,具有离域能,体系能量低,较稳定,且P电子有4n+2个，即符合休克尔规则，所以具有芳香性（在化学性质上表现为易进行亲电取代反应,不易进行加成反应和氧化反应）。既不能使溴水褪色，也不能被高锰酸钾氧化，因此叫它“笨”（苯）甲苯和二甲苯能被高锰酸钾氧化，是因为苯环上有α-H,不管这个烃基有多大，多长，最后还是被氧化成一个羧基。而没有α-H的则不具有这样的性质（比如叔丁基）。至于这个机理到底是什么，到现在还不清楚。不是老师没告诉我们，也不是文献上没有，而是尚未研究清楚，只是知道跟α-H有关。或许现在也研究出来了，在一些学术的论文报告里，在网上不容易查到。

Answer 2

苯的同系物在高锰酸钾等氧化剂的作用下，烷基被氧化成羧基。
苯环对氧化剂很稳定。
苯的同系物的烷基之所以容易被氧化成羧基，是与侧链上的
α
-h的活性有关，如果没有α
-h，侧链也不容易被氧化。
α
-h就是苯环的侧链的第一个碳上的氢原子，
苯的同系物的这个性质不但可以用来合成羧酸，还可以用啊里测定苯环上烷基的数目，一个烷基只氧化成一个羧基。
很多书上都只讲结论，没有反应机理的