甲基和苯谁的给电子能力更强

Question

如题所述

Answer 1

甲基更强，是给电子基团，苯基是吸电子基团
常见基团的给电子能力-O->-NH2>-NHR>-NR2>-OH>-OCH3>-NHCOCH3>-OCOR>-Ph>-R>-X。
吸电子基团的吸电子能力-N(CH3)3+> -NO2>-CN>-COOH>-CHO>-COR >-F>-CL>-BR>-I>-OCH3>-C6H5>-H>-R>-Ph>-OCOR>-NHCOCH3>-OCH3>-OH>-NR2>-NHR->-NH2>-O追问

那为什么在频哪醇重排中相同条件下甲基和苯环优先迁移的是苯环，而书上说给电子能力较强的基团优先迁移

追答

这个倒是没有研究过
一般而言，频哪醇重排基团重排的能力为：芳基>烃基>氢。

Answer 2

吸电子效应强弱次序：
NH3＋ ＞ NO2 ＞ CN ＞ CO ＞ COOH ＞ F ＞ Cl ＞ Br
＞ COOR ＞ OR ＞ OH ＞ C6H5(苯基) ＞ H
 
供电子效应强弱次序：
O－ ＞ COO－ ＞ (CH3)3C ＞ CH3CH2 ＞ CH3 （甲基）＞ H
由此可知供电子的甲基和吸电子的苯基相比，当然是甲基更强啦~
望对你有所帮助，老师课件给的~追问

那为什么在频哪醇重排中相同条件下甲基和苯环优先迁移的是苯环，而书上说给电子能力较强的基团优先迁移

追答

对于取代基不完全相同的邻二醇，哪个取代基迁移更为优先的问题：
空间因素不起主作用时，亲核性较大的基团优先迁移，优先顺序是：
C6H5-＞（CH3）3C-＞（CH3）2CH-＞C2H5-＞CH3-＞H-
可参考资料：http://2010.cqvip.com/onlineread/onlineread.asp?id=21659642#
但是所给的上述吸供电子的资料也并没有错，可能有人也遇到与你一样的情况：
http://zhidao.baidu.com/question/189044141.html?an=0&si=17
或许你可以问下老师，当然如果要答案的话，下次上化学课的时候我问下老师吧，有确切答案了会告诉你的，不过可能时间有点久。我不是化学系的，但我尽力而为~谢谢~望采纳
老师说苯基能够吸电子，但也能够供电子！并且由于苯基内结构（电子云密度，大π键）的特殊性导致它的亲核性能按C6H5-＞（CH3）3C-＞（CH3）2CH-＞C2H5-＞CH3-＞H-这样进行排序，也就是说原先给的那个供电子吸电子基团的排序表说明的是最一般的情况，若把苯基放到供电子效应那里，苯基一定是排在甲基前面的。因为对频哪醇不作学习要求，所以我最多只是问到这里~

Answer 3

你搞错问题了，嚬哪醇重排碳正离子的空轨道可以和苯环中π电子共轭，苯环的共轭给电子效应肯定大于甲级诱导效应，要搞明白什么时候分析共轭什么时候分析诱导

Answer 4

甲基追问

那为什么在频哪醇重排中相同条件下甲基和苯环优先迁移的是苯环，而书上说给电子能力较强的基团优先迁移。