德黑兰会议大部分时间是讨论军事问题。在三巨头介绍了各自战场的情况后，集中讨论了斯大林所要求的迅速开辟第二战场的问题。丘吉尔虽然口头上不反对“霸王”行动，但以种种理由为借口极力避免与德军主力正面作战。他要进行地中海战役，在意大利迅速北进的同时进军巴尔干。丘吉尔称他的主张是“四面包围战略”。斯大林要求美英军队于1944年5月间在法国北部登陆开辟第二战场。丘吉尔说他不能作此保证。双方争执十分激烈，以致斯大林愤然站了起来，对莫洛托夫和伏罗希洛夫说：“我们走吧！我们在这里没有事好干了，我们前线还有许多事要做呢！”后来在罗斯福的调解和参与下，会议才得以进行下去。
斯大林对丘吉尔说，他想问一个颇为欠妥的问题，就是英国人是不是真正相信“霸王”行动，或者他们仅仅是把这作为一种给苏联人鼓气的手段而才表示同意的？老奸巨猾的丘吉尔虽然使尽了辩论家的艺术，辞令动听，委婉得体，但是斯大林却挥舞大棒，对他老练的敌手的躲躲闪闪和弄虚作假毫不留情。在此情况下，罗斯福则居中调解，充当公认的会议主持人。经过反复协商，终于确定在1944年5月开辟欧洲第二战场。这是德黑兰会议关于军事问题的一个重要决定。罗斯福在这个问题上支持斯大林的意见。
德黑兰会议关于政治问题的讨论更为复杂。对战后德国的处置问题，罗斯福主张把德国肢解成五个相互分离的国家，斯大林也明确表示他希望有一个软弱的德国和强大的欧洲。在斯大林作主人举行的一次宴会上，斯大林“一直取笑丘吉尔”，说他对德国人怀有“某种神秘的喜爱”，不愿对德国采取严厉措施。据埃刮奥特叙述，罗斯福夫妇对丘吉尔的私下评论更为直截了当，说“丘吉尔先生总是赞成不要对德国采取严厉的态度”，而且“他的情绪是随着对俄国人的恐惧感的增加而加剧的”。斯大林所暗讽的也正是丘吉尔内心的隐秘——战后利用德国来制约苏联。
德黑兰会议从1943年11月28日开到12月2日。在忙忙碌碌的四天里，罗斯福同丘吉尔和斯大林在会议桌上和吃饭时都进行着磋商，尔后又单独同斯大林会谈过几次。罗斯福发现这位穿着米色军装、戴着元帅的大金质肩章的苏联领导人信心十足，意志坚强。他给人的印象是“端庄，倔强，严肃，没有一丝笑容，令人难以捉摸”。罗斯福对弗朗西丝·拍金斯说，“开始，我感到非常沮丧。我们所做的事情本来可以由外交部长们来做。我整整考虑了一夜，决意采取孤注一掷的行动。那天早晨，在前往会议室的路上，我们赶上了温斯顿，我跟他说：‘温斯顿，我希望你不会对我要做的事情感到恼火。’丘吉尔只是抖动了一下嘴上的雪茄烟，哼了一声。”
经过充分协商和激烈争论，军事问题比较快地得到了解决。罗斯福和丘吉尔向斯大林保证横渡英吉利海峡的进攻将在1944年5月1日前后进行。斯大林告诉他们，苏联将配合这次战役发动一场攻势。斯大林还重申了向国务卿赫尔作出的保证，打败希特勒之后，俄国将参加对日本的战争。