法律分析：需要交税。1、免征增值税：其他个人销售自己使用过的物品免征增值税。老板属于自然人，在增值税上属于“其他个人”；2、个人所得税：按照“财产转让所得”计算缴纳个人所得税，以转让财产的收入额减除财产原值和合理费用后的余额，为应纳税所得额。适用比例税率，税率为百分之二十。3、印花税：按照“产权转移书据”缴纳印花税，财产所有权”转移书据的征税范围是:经政府管理机关登记注册的动产、不动产的所有权转移所立的书据，以及企业股权转让所立的书据。汽车属于经政府管理机关登记注册的动产。
法律依据：《中华人民共和国个人所得税法》 第二条 下列各项个人所得，应当缴纳个人所得税：（一）工资、薪金所得；（二）劳务报酬所得；（三）稿酬所得；（四）特许权使用费所得；（五）经营所得；（六）利息、股息、红利所得；（七）财产租赁所得；（八）财产转让所得；（九）偶然所得。居民个人取得前款第一项至第四项所得（以下称综合所得），按纳税年度合并计算个人所得税；非居民个人取得前款第一项至第四项所得，按月或者按次分项计算个人所得税。纳税人取得前款第五项至第九项所得，依照本法规定分别计算个人所得税。