1999 年 5 月，蔡崇信从香港飞到杭州见马云，首次见面，就被马云极富感染力的演讲打动了。一聊就是四天。根据《股权战争》一书中的描述，在那几天里，蔡崇信当时是这么跟马云说的，“Jack，那边的工作我不干了，我加盟阿里巴巴。”据说，听到这个消息后，在游船上的马云惊讶得差点跳入西湖。就这样，蔡崇信放弃了 6 位数的年薪（据报道说是 70 万），当上了当时这么一家名不见经传的小公司的 CFO，每月只拿 500 块钱的薪水。
蔡崇信甫一上任，就干了这么件大事儿：明确并落实了阿里十八位元老员工的股份协议。此举将团队的利益绑在了一起，将阿里这家原本由属于马云两口子的家族企业，做成了拥有现代企业架构的真正的公司。
蔡崇信干的另一件事儿则是拉动高盛、自己的前东家 Investor AB 公司以及新加坡政府科技发展基金会等 VC 的投资，完成了阿里巴巴 500 万美元的天使融资。这次融资不仅为阿里巴巴造血，同时也为其获得了投行巨头高盛的信用背书。
所以，当日本软银董事长孙正义见到马云的时候，也不得不惊叹：眼前这位瘦削的年轻人，竟然获得了高盛的投资，还拥有一位华尔街投资银行家北京的蔡崇信做他的 CFO！
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