苯乙醛与氢氧化钠溶液共热的产物是什么?

是发生康尼查罗反应还是羟醛缩合反应?

只有缺乏α氢原子的醛才可能发生康尼查罗反应,而且发生羟醛缩合反应至少需要一种有α氢的醛。两个反应是不会发生竞争的。

苯乙醛具有α氢(2个),因此不能发生康尼查罗反应,可以发生羟醛缩合反应。因此共热的产物是醛(不是羧酸+醇)。

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查询于2018年5月29日

追问

可是我看到的是康尼查罗当时利用氢氧化钾处理苄醛得到了苄醇,继而发现了康尼查罗反应,这个怎么解释?

追答

苄醛(苯甲醛)是Ph-CHO,没有α-氢(α-碳位于苯环,上面无氢),因此符合发生康尼查罗反应的条件。但是苯乙醛是Ph-CH2-CHO,显然具有α-氢,因此不符合条件。

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