二○○一年一月，在吴宗宪极力撮合下，周杰伦和当时正红的小天后蔡依林结缘，而两人的感情从传手机简讯中滋长，谱出了恋曲。
同年二月，蔡依林的演唱会中，邀请周杰伦担任嘉宾，为了和蔡依林练习演唱会当天将合作的歌曲，周杰伦还特地中断海外宣传，从新加坡赶回台湾，练完后隔天马上飞往香港宣传，等到演唱会当天再专程飞回台湾。
杰伦前往香港宣传的第四天，突然出现胃痛、食欲不振的状况，可是一整天最挂心的，却是蔡依林在演唱会上的表现。那时，正在为演唱会彩排的蔡依林，一听周杰伦身体不适，她只想跟周杰伦说，「你不要紧张，要不然我会更紧张。」那是多麽甜蜜的感觉啊！
同年七月，蔡依林在南港办演唱会，周杰伦虽然忙於录制新专辑去不了，但他还是录了一段影片，清唱蔡依林新专辑的歌曲「你怎麽连话都说不清楚」，并和艺人罗志祥演了一段戏，说出心中对蔡依林的感觉。
同年九月，蔡依林爆发合约纠纷，周杰伦主动招手请Jolin到阿尔发发展，和他成为同门。
十一月，周杰伦在桃园巨蛋首度开唱，蔡依林现身，进入摇滚贵宾区，在第一排欣赏演出。
到了这一年年底，两人赴日旅游消息被媒体踢爆开来，虽两人有默契表示，纯属巧遇，且都和朋友在一起，但有人目击双J「脱队」在居酒屋约会，双J恋情遂浮出台面。随著媒体大肆报导，两人只好将恋情转入地下。
二○○二年一月，两人异口同声表示已很少联络了，事实上，私下仍在来往。
二○○二年二月，双J被杂志拍摄到两人相约看电影「哈利波特」的镜头。
这一年七月，蔡依林文字写真书即将推出，随书推出一首处女作「骑士精神」歌词，把多年来在歌坛上的心情都化成文字。周杰伦特地为她复出歌坛的此一作品写曲，抽空进录音室为这首歌合声，并担任她的制作人。双J恋情这时仍然稳定成长。
不过，后来周杰伦在西门町举办专辑预购会时，他和蔡依林之间的感情成了大家关注的话题。周杰伦郑重澄清，蔡依林和他不是男女朋友，不过以后发展会如何，无法预测。
那时他说，蔡依林是率真的人，台上台下一个样，个性就像是「女的刘畊宏」，很真诚，但他们两人只是好朋友，还不是男女朋友。
可是，据说小猪（罗志祥）、周杰伦约定打球时，蔡依林常会出现，大夥都知道两人郎情妹意、一切尽在不言中，小猪不但善於掩护双J，而且帮忙守密。可见得这些话都是应付媒体的烟幕弹罢了！
蔡依林很喜欢养宠物，对她的爱犬很照顾，它家的比熊很漂亮没有泪痕，出席活动有时还会带上它，对它的食物很讲究，据悉在节目也透露也狗狗喂食健康优质的馋不腻天然狗粮，节目中也会跟大家分享养狗的经验！
对於杂志报导，蔡依林被媒体拍到时低下头、周杰伦为逃避临检撞断护栏等，周杰伦则解释说，蔡依林到录音室录音录到半夜，送她回家是很自然的事，而且如果是他被拍到，第一个反应也会是低下头。他还说，看到狗仔队跟拍，原本他也很想低下头，但是后来觉得心有不甘，就想开车甩掉他们，结果不小心撞到护栏。
宝贝女儿与周杰伦的绯闻成为话题，蔡妈妈表示私下并未见过周杰伦。不过对於漂亮女儿交友的对象，蔡妈妈说：「只要她们喜欢就好，我从她们国中时就鼓励她们要出去交朋友，有时候我还会很奇怪怎麽都没有男生打电话来！」
有妈妈姊姊在身边，蔡依林对情事说得含蓄，但在三立「封面人物」，主持人张清芳面对Jolin，劈头就对狗仔偷拍事件开问：「那晚和周杰伦在车子里一个多小时里，聊了些什麽？」蔡依林说：「我请他做音乐，那天他拿DEMO带来给我，就是在谈音乐的事情。」
自从连续两届金曲奖都获奖以后，周杰伦小天王的地位如日中天，忙著接广告、制作新专辑，所谓「好朋友」蔡依林，自然是媒体关心的话题。大家问他与蔡依林合作的情形，周杰伦说，他对蔡依林会特别严格，但她实在是很乖又很听话。
当时，周杰伦仍否认两人交往的绯闻，还特地自曝过去的恋曲，他出第一张专辑时，曾谈了一段小恋爱，不过当时没有人问起，等大家开始关心时，两人已经分手了。
他也很想谈恋爱，有个人在身旁陪伴，对自己写歌也会比较好，可是，因为大家都知道他是周杰伦，所以他即使看到喜欢的对象，也不敢上前搭讪。因为这次的经验，周杰伦特别表示，如果要谈恋爱，最好还是和圈外人，否则分手会很尴尬。
两人之间的故事可谓纷繁复杂，期间不断有第三方介入的花边新闻。最典型的就是在这段扑朔迷离的爱情传了几年之后，却因为周杰伦与台湾知名女主播侯佩岑05年初传出恋情而戛然而止，但是周侯已经在06年分手。双J一直不断有复合的传闻。
蔡依林在一场蛋糕哲学的演讲中，分享了自己失恋的经验。她谈到，在失恋一开始一定会埋怨，觉得自己不够好、想找出很多原因，但爱情有时候是看对眼了就是爱情，和亲情不一样，而且分开以后就会很像仇人。不过，她也认为“时间会淡化很多”，现在再回头看失恋时的自己、就会发现事情好像没这么严重。
另外，蔡依林也眼眶含泪、语气沉重地提到：“感情的失败，不代表你整个人都失败，你应该要谢谢这样子的经验，让你可以更坚强地站起来”，精彩的谈话、获得听众如雷的掌声。而她最后也说到，“不一定你可以成为某一个人的公主，但你绝对可以成为你感情世界里面、内心丰富的女王跟国王”，也认为一个人的人生会发生什么、没有人可以推断，决定全都在我们自己手中。
蔡依林和周杰伦的这段“双J恋”虽然当年传得沸沸扬扬，但当事双方始终没有正面承认过。没想到，近日蔡依林接受陶晶莹采访时，首次松口承认了这段感情纠葛，并自曝是因为对方劈腿才导致分手：“当时心里非常记恨，用了一年时间才走出情伤。”
蔡依林透露，早在2005年2月，周杰伦与侯佩岑刚传出绯闻，她就第一时间向男方求证，但他予以否认。后来周杰伦、侯佩岑在东京代官山逛街时的亲密照片见报，蔡依林再度询问对方，他还是否认，并辩解称是别人要求他们合照。
蔡依林表示，她用了一年多的时间走出情伤，这段感情让她学会认清男生。蔡依林还透露，分手之初，在工作场所和周杰伦碰面，她都会选择回避。她表示自己曾经对“他”和“她”都很不谅解，心里非常记恨。但现在，时间过了很久了，她也放下了，但她强调：“最后一个知道(真相)是最恐怖的。”她说：“我从没经历过这么夸张的恋爱。
其实多年以后你会发现他们之前总有那么多不经意的巧合，相同的饰品，服装连歌词之前都似乎在对话/(ㄒoㄒ)/~~
当初周杰伦蔡依林这一对天王天后的恋情牵动着大家的心，但是经历了曲曲折折之后两个人还是没能最终走到一起，周杰伦娶了昆凌，而蔡依林也有了新男友锦荣，但是两个人真的就这样释怀了吗?
和周杰伦分手后，蔡依林的感情观起了变化，“我以前是小女人，希望以后能在爱情里当女王”。蔡依林现在的男友锦荣是她心目中的白马王子，2009年开始交往，说起现在的爱情观，蔡依林轻描淡写地说：“要先爱自己，对方才会更爱你!”
蔡依林如今很明白，“恋爱时，如果有一方一直在承受，很容易累积到一定时候一下子爆发出来。女生很容易在恋爱中失去自己，千万不要为了追求男生，去做一些不像你自己的事情。”相恋5年，蔡依林说，“信任是维系感情的关键，我信任他”。
只是，她并未打算和锦荣走入婚姻，“结婚不应该是因为年纪到了，或大家都说一定要结婚了，就跟着传统走，除非你真的觉得自己很缺乏这个。今天我们是情侣，只要彼此互相认定，这就足够了，我不需要那张纸。婚姻并不是童话故事的结尾，夫妻会遇到的问题，情侣也会有，只是多了个小孩，还有两个家族。好的感情应该是每一天享受那个幸福，简单的幸福。”
周杰伦和昆凌传出婚讯时，蔡依林频繁被问到会不会参加他们的婚礼，“那会不会很怪?”她说。面对外界的追问，蔡依林的新歌《第三人称》给出了答案，她为这首歌写了一段批注：“这首歌其实也在鼓励大家，每个五年十年走过去，都会在生命中留下一些改变，让你成长让你不断进步。”MV的最后，客串嘉宾刘嘉玲对着蔡依林说了一句台词：“我都看到了，你做得很好。”蔡依林热泪盈眶。
蔡依林日记中写道：记得我在录制第三张专辑的时候，我的制作人-伟菘老师在大伙放饭看电视的时候，突然指著电视上的MV说：“这小伙子歌挺不赖的，很有机会……”当我听到他这么一说，就想从浑沌的脑袋中一瞥究竟，抬头看见的不是一向帅气的杰伦天王，而是一位顶著超低鸭舌帽的“某男子”，当时连名字都没记清楚。如今已物是人非了。
本回答被网友采纳 蔡依林 《倒带》中”你累积给的伤害我是真的很难释怀，宁愿没出息求我别离开，我想依赖，我们面前太多阻碍，你的手却放不开，而你总是太晚才明白”。 周杰伦《[彩虹》中“ 释怀说了太多就成真，你要离开我知道很简单，你说依赖，是我们的阻碍，就算放开但能不能别没收我的爱，当作我最后才明白”。