《别董大二首》是唐代诗人高适的组诗作品。这两首诗是诗人与董大久别重逢,经过短暂的聚会以后,又各奔他方的赠别之作。第一首诗勾勒了送别时晦暗寒冷的愁人景色,表现了诗人当时处在困顿不达的境遇之中,既表露出作者对友人远行的依依惜别之情,也展现出诗人豪迈豁达的胸襟。
第二首诗写老朋友相逢连买酒的钱都没有,自是穷困不堪,但诗人没有因此沮丧、沉沦,而是想到要奋翮高飞,其慷慨豪放之气自不可掩。全诗语言质朴,格调豪迈。
《别董大》这两首送别诗当作于唐玄宗天宝六载(747年),送别的对象董大的身份尚无法确定。敦煌写本《唐诗选》残卷题为《别董令望》,此董令望不可考。有学者认为,董大就是当时著名的琴师董庭兰。天宝六年春,吏部尚书房琯被贬出朝,门客董庭兰也离开长安。
这时高适也很不得志,到处浪游,常处于贫贱的境遇之中。天宝六年冬,高适与董庭兰会于睢阳(故址在今河南省商丘县南),写了《别董大二首》。
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