怎么判断共轭效应是吸电子共轭效应还是给电子共轭效应?

如题所述

共轭效应 (conjugated effect) ,又称离域效应,是指共轭体系中由于原子间的相互影响而使体系内的π电子 (或p电子)分布发生变化的一种电子效应。凡共轭体系上的取代基能降低体系的π电子云密度,则这些基团有吸电子共轭效应,用-C表示,如-COOH,-CHO,-COR;凡共轭体系上的取代基能增高共轭体系的π电子云密度,则这些基团有给电子共轭效应,用+C表示,如-NH2,-OH,-R。H2C=CH2,π键的两个π电子的运动范围局限在两个碳原子之间,这叫做定域运动。

CH2=CH-CH=CH2中,可以看作两个孤立的双键重合在一起,π电子的运动范围不再局限在两个碳原子之间,而是扩充到四个碳原子之间,这叫做离域现象。[2]

如图,这种分子叫共轭分子。共轭分子中任何一个原子受到外界试剂的作用,其它部分可以马上受到影响。

这种电子通过共轭体系的传递方式,叫做共轭效应。共轭效应,由于形成共轭π键而引起的分子性质的改变叫做共轭效应。共轭效应主要表现在两个方面。

共轭能:形成共轭π键的结果使体系的能量降低,分子稳定。例如CH2=CH—CH=CH2共轭分子,由于π键与π键的相互作用,使分子的总能量降低了,也就是说, CH2=CH—CH=CH2分子的能量比两个不共轭的CH2=CH2分子的能量总和要低。所低的数值叫做共轭能。

键长:从电子云的观点来看,在给定的原子间,电子云重叠得越多,电子云密度越大,两个原子结合得就越牢固,键长也就越短,共轭π键的生成使得电子云的分布趋向平均化,导致共轭分子中单键的键长缩短,双键的键长加长。[3] 

共轭效应是电子效应的一种。组成共轭体系的原子处于同一平面,共轭体系的p电子,不只局限于两个原子之间运动,而是发生离域作用,使共轭体系的分子产生一系列特征,如分子内能低、稳定性高、键长趋于平均化,以及在外电场影响下共轭分子链发生极性交替现象和引起分子其他某些性质的变化,这些变化通常称为共轭效应。共

轭效应是指在共轭体系中电子离域的一种效应是有机化学中一种重要的电子效应.它能使分子中电子云密度的分布发生改变(共平面化、趋于平均),内能减少,键长趋于平均化,折射率升高,整个分子更趋稳定。

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第1个回答  2017-11-25

诱导效应是指在有机分子中引入一原子或基团后,使分子中成键电子云密度分布发生变化,从而使化学键发生极化的现象,称为诱导效应。诱导效应在有机化合物分子中,由于电负性不同的取代基(原子或原子团)的影响,使整个分子中的成键电子云密度向某一方向偏移,这种效应叫诱导效应。诱导效应的特征是电子云偏移沿着σ键传递,并随着碳链的增长而减弱或消失。例如,醋酸是弱酸(pKi=4.76),醋酸分子中的α-碳原子上引入一个电负性比氢强的氯原子后,能使整个分子的电子云向氯原子偏移,结果增强了羟基中氢原子的质子化,使一氯醋酸成为强酸(pKi=2.86,酸性比醋酸强)。比较各种原子或原子团的诱导效应时,常以氢原子为标准。吸引电子能力(电负性较大)比氢原子强的原子或原子团(如—X (x表示卤素)、—OH、—NO2、—CN等)有吸电子的诱导效应(负的诱导效应),用-I表示,整个分子的电子云偏向取代基。吸引电子的能力比氢原子弱的原子或原子团(如烷基)具有给电子的诱导效应(正的诱导效应),用I表示,整个分子的电子云偏离取代基。在诱导效应中,一般用箭头“→”表示电子移动的方向,表示电子云的分布发生了变化。诱导效应是一种短程的电子效应,一般隔三个化学键影响就很小了。

第2个回答  2017-11-25

“共轭效应是稳定的”是有机化学的最最基本原理之一。

但是,自30年代起,键长平均化,4N+2芳香性理论,苯环D6h构架的起因,分子的构象和共轭效应的因果关系,π-电子离域的结构效应等已经受到了广泛的质疑。其中,最引人注目的是Vollhardt等合成了中心苯环具有环己三烯几何特征的亚苯类化合物,Stanger等合成了键长平均化,但长度在0.143~0.148nm的苯并类衍生物。(1999年),Stanger又获得了在苯环中具有单键键长的苯并类化合物。在理论计算领域,争论主要表现在计算方法上,集中在如何将作用能分解成π和σ两部分.随着论战的发展,作用能分解法在有机化学中的应用不断地发展和完善,Hückel理论在有机化学中的绝对权威也受到了挑战.为此,简要地介绍了能量分解法的发展史,对Kollma法的合理性提出了质疑.此外特别介绍了我们新的能量分解法,及在共轭效应和芳香性的研究中的新观点和新的思维模式。

第3个回答  2018-05-31
很简单,p-pi共轭的是给电子共轭,pi-pi共轭(杂原子)的是吸电子共轭。