一、据传，苏东坡一次与王安石同行，偶见一房子根基已动，一面墙向东倾斜。王安石出上句以戏坡：“此墙东坡斜矣！”（这面墙东边的坡那边倾斜了。）
苏东坡仰头大笑，随即吟下联反讥王安石：“是置安石过也！”（是因为把石头放得太过去了。）嵌名为巧，双关尤妙。从这些故事中，可以看出，一个睿智聪慧、至情至性的苏东坡跃然纸上。
二、一次，苏东坡问佛印和尚：“在你的慧眼看来，你觉得我像什么样呢？”佛印对于朋友的询问，只是赞道：“我看你像一尊佛。”苏东坡听了很高兴，可却把话题转到了佛印身上。
嘲讽他：“你想知道我看你像什么样吗？就像一坨牛屎！”说完，苏东坡还哈哈大笑，而佛印只是笑而不语，似乎没有生气。
苏东坡自以为棋胜一招，回去就把这件事告诉了苏小妹。苏小妹素来聪慧，听说完他们的事情后，对他哥哥说：“就你这个悟性还参禅呢！佛门讲究心境，佛印看你像一尊佛，那是他心里有佛，而你看他像屎，那就是你自己心里有屎。”
听完这一句话，苏东坡顿时愣住了，明白佛印笑而不语的原因，顿时羞愧难当。
三、苏东坡在杭州任职时，有人告状说有个人拖欠购绫绢的两万钱不肯偿还。先生于是把那人召来询问，（欠钱者）说：“我家是以制扇为职业的，正赶上我父亲去世，而又从今年春天以来，连着下雨，天气寒冷，做好的扇子卖不出去，不是故意欠他钱。”
先生仔细地看了他很久，说：“暂且拿你做的扇子来，我来帮你开张。”一会儿扇子送到，先生拿了空白的夹绢扇面二十把，顺手拿起判案用的笔书写行书、草书，画上枯木竹石，片刻就完了。就把写画好的扇子交给那人说：“去外面快卖了还钱。”那人抱着扇边流泪答谢边往外走。
刚出了府门，就有喜欢诗画的人争着来用一千钱买一把扇子，拿的扇子马上卖完了，来得晚的人想买也买不到，甚至到了非常懊悔地离开的地步。卖扇子的人于是全部还清了欠款。
整个杭州郡的人都称赞感叹（这件事），甚至有感动得流泪的人。这则故事体现了苏轼对老百姓的关心，关心百姓疾苦，爱民如子。
四、有一天，苏轼与几个朋友相约出游，不料天降急雨，众人都纷纷跑着找地方躲雨，只有苏轼一人在雨中拄着竹棍淡定前行。过后，苏轼写下一首《定风波》。
其中“一蓑烟雨任平生”（一身蓑衣任凭风吹雨打，照样过我的一生。），由眼前风雨推及整个人生，有力地强化了作者面对人生的风风雨雨而我行我素、不畏坎坷的超然情怀。
人生几多风雨，往事如烟如幻，无须再提，该走的终究要走，该来的终究要来，对经历过起起伏伏的东坡来说，“归去，也无风雨也无晴”（回头望一眼走过来的风雨萧瑟的地方，我信步归去，不管它是风雨还是放晴。），只管在风雨中前行，我自无怨无悔。
五、苏轼退房：苏轼晚年居于常州，他花掉了最后一点积蓄，买了一所房子，正准备择日迁入住，一个偶然的机会，听到一老妇哭得十分伤心。
他问老妇哭什么，老妇说，她有一处房子，相传百年了，被不肖子孙所卖，因此痛心啼哭。细问之下，原来苏轼买的房子，就是老妇所说的祖传老屋。
于是苏轼对她说：”你的老屋，就是我买了，你不必太过悲伤，我现在就把房子退了还给你。“苏轼当即焚烧了房契，只是租房子住。这年七月，他客死于租住的房子之内。