周杰伦最伤感的情歌有《轨迹》《枫》《搁浅》《最长的电影》《搁浅》《蒲公英的约定》等。
1、《轨迹》
轨迹这首歌出自周杰伦2003年11月13日发行的EP《寻找周杰伦》中，是电影“寻找周杰伦”的主打歌之一，那种失恋后自己假装快乐，其实心里满是诀别的伤痛，特别是结尾处几句略带哭腔的唱法，每次听都能戳中泪点。这里特别提一下2004周杰伦无与伦比演唱会现场版本，最后的转音可谓神作。
2、《枫》
《枫》这首歌出收录于周杰伦2005年11月1日发行的专辑《十一月的萧邦》中，这张专辑也是周氏情歌集大成作，其歌词“缓缓飘落的枫叶像思念，我点燃烛光温暖岁末的秋天”让人唏嘘不已，很多小伙伴喜欢在KTV点这首歌，不过这首歌也是也是公认的难唱喔。
3、《最长的电影》
这首歌收录于专辑《我很忙》中，由周杰伦亲自作词，以男女之间微妙的感情为主题表达了恋爱中的人对于所爱的人的默默等待和支持，传闻是杰伦为前女友侯佩岑所作，这段恋情也是让人非常惋惜。
4、《搁浅》
《搁浅》收录于周杰伦2004年8月3日发行的专辑《七里香》中，表达的是对过往温存的思念和对自己过错的自责以及无法跨越这段伤害终将结束这段感情的悲痛。
5、《蒲公英的约定》
这首歌收录于周杰伦2007年11月2日发行的第八张专辑《我很忙》中，唱出了很多人初恋的感情，令人听了就会想哭的歌，钢琴哽咽着，大提琴低吟着，唱分手的伤，爱情离开的惆怅，那些爱过的感觉都太深刻，亦被称为校园民谣的典范。歌词“而我已经分不清，你是友情，还是错过的爱情”让人印象深刻。
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