炔烃、共轭二烯烃习题

Question

1、从指定原料合成下列化合物
（1）环己烯→乙氧基环己烷
（2）丙炔→1-丁烯
（3）环己烯→丙基环己烷
（4）1-己炔→1，4-壬二烯
（5）乙炔及其他原料→（Z）-9-十三碳烯

从高碳的原料剪下来一个低碳的物质真难啊。

恳请有机化学高手指教，谢谢！
Hg（CF3COO)2；PbO，BaSO4，CaCO3 是催化剂？
3、用Grignard试剂效果一样吗？用二烃基铜锂有什么优点？
谢谢！

Answer 1

1、
Hg（CF3COO)2,EtOH
2、
Na，NH3(l）
CH3I
H2，PbO，BaSO4，CaCO3
3、
HBr
Pr2CuLi
4、
Na，NH3(l）
CH2=CHCH2Br
5、
第一题用的是烷氧汞化-脱汞反应，不太环保，但可以防止重排
PbO，BaSO4，CaCO3 是Lindlar cat

Grignard试剂太活泼，副反应多，可能自己偶连