酮加成反应

如题所述

酮类化合物的亲核加成反应,根据其反应位置的不同,主要分为1,2-加成和1,4-加成。1,2-加成主要发生在α,β-不饱和醛或酮与诸如RLi、RMgX的试剂反应时,形成1,2-位的碳碳键连接。而1,4-加成,实际上是指3,4-加成,常见于α,β-不饱和酮与R2CuLi或HCN等亲核试剂的反应中,生成1,4-位的键。


特别提到的是Michael加成,这是一种利用活泼亚甲基化合物(如烷基化物)与α,β-不饱和羰基化合物进行的亲核加成。这一过程常用于合成,如在Robinson增环反应中,环酮作为供体与同甲基乙烯基酮作为受体结合,生成1,5-二酮。随后,通过分子内的羟醛缩合并脱水,能够在原环上形成一个新的六元环,这就是著名的Robinson增环反应。


从现代有机合成的角度来看,Robinson成环反应是一个复合步骤,首先通过麦克尔加成形成烯醇盐,接着进行羟醛缩合,两个步骤串联进行,从而实现环状结构的拓展和复杂化合物的构建。


扩展资料

酮是羰基与两个烃基相连的化合物。根据分子中烃基的不同,酮可分为脂肪酮、脂环酮、芳香酮、饱和酮和不饱和酮。 芳香酮的羰基直接连在芳香环上,按羰基数目又可分为一元酮、二元酮和多元酮。羰基嵌在环内的,称为环内酮,例如环己酮。一元酮中,羰基连接的两个烃基相同的称单酮,例如丙酮(二甲基甲酮)。互不相同的为混酮,例如苯乙酮(苯基·甲基甲酮)。酮分子间不能形成氢键,其沸点低于相应的醇,但羰基氧能和水分子形成氢键,所以低碳数酮(低级酮)溶于水。低级酮是液体,具有令人愉快的气味,高碳数酮(高级酮)是固体。

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