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合成题,丙烯醛转化为2,3-二羟基丙醛。为什么“如果直接用催化氢化的方法或氧化的方法,醛基都将被破坏?
有没有方程式说明更好了
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推荐答案 2012-03-09
醛加氢会还原成醇,氧化会变成羧酸,所以都不能直接用这些方法。
先将醛基用
乙二醇
生成缩醛保护起来,再用四氧化锇和
过氧化氢
将双键氧化为邻位二醇,最后酸水解破坏缩醛就行啦。方程式没法写...
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怎样用
丙烯醛合成
1
,2
-
二羟基丙醛
?(无水乙醇做醛基保护)
答:
制取缩醛是用酸
催化的,
所以酸显然不能让缩醛水解,应使用NaOH溶液。一般保护羰基用乙二醇效果比较好,形成稳定的五元环。高锰酸钾碱性溶液可以定量得把烯烃氧化成1,2-二醇,所以就不必再用Br2了,这样也提高了产率。还有,你的目标产物名称应该是
2,3-二羟基丙醛,
羰基碳才是1号位。具体路线如图。
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