苯不会和高锰酸钾反应,为什么甲苯和二甲苯能

如题所述

笨环的双键跟其他的双键不同,它是环状闭合共轭体系,π电子高度离域,具有离域能,体系能量低,较稳定,且p电子有4n+2个,即符合休克尔规则,所以具有芳香性(在化学性质上表现为易进行亲电取代反应,不易进行加成反应和氧化反应)。既不能使溴水褪色,也不能被高锰酸钾氧化,因此叫它“笨”(苯)甲苯和二甲苯能被高锰酸钾氧化,是因为苯环上有α-h,不管这个烃基有多大,多长,最后还是被氧化成一个羧基。而没有α-h的则不具有这样的性质(比如叔丁基)。至于这个机理到底是什么,到现在还不清楚。不是老师没告诉我们,也不是文献上没有,而是尚未研究清楚,只是知道跟α-h有关。或许现在也研究出来了,在一些学术的论文报告里,在网上不容易查到。
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第1个回答  2019-09-12
因为苯没有不饱和键,不能被酸性高锰酸钾氧化,但像甲苯和二甲苯这种苯的同系物,例如,甲苯上的甲基就能被酸性高锰酸钾氧化为羧基。
第2个回答  2019-06-09
甲苯支链的第1个C原子上有H,—CH3会被氧化成—COOH!
苯的同系物只要支链的第一个C原子上有H,就都能使酸性高锰酸钾褪色(化学反应)