一、命名(14分)
4 β-氨基吡啶 5 马来酸 6 L-丙氨酸 7 DMF
二、选择或排序(14分)
1.下列各个化合物分子中哪几个有芳香性?( )
⒌ 下列化合物中无旋光性的是( )
3.把氨(a)、苯胺(b)、苯甲酰胺(c)和乙胺(d)按碱性大小顺序排列( )
4.按碱性从强到弱的次序排列( )
5.按与硝酸银-乙醇反应活性由大到小排列:( )
6.下列化合物,哪一个最易起SN2反应?( )
三、完成反应(25分)
四、鉴别和分离提纯:(20分)
1.2-已醇 2-已酮 3-已酮 已醛 乙醛
3.邻甲苯胺 N-甲基苯胺 N,N-二甲基苯胺
4.分离苯甲酸、2-甲基庚烷和α-苯乙氨混合物。
五、合成题(25分)
1、 用甲苯、苯和不多于四个碳的有机化合物合成:
2、用不多于四个碳的化合物合成:
3、完成下列转化:
八、推结构:(20分)
1.某分子式为C8H9OBr的化合物A,能溶于冷H2SO4中,但不与冷的稀KMnO4溶液反应,也不与Br2/CCl4反应;A与AgNO3醇溶液有沉淀生成;A与热碱性KMnO4溶液反应得分子式为C8H8O3的化合物B。B与浓HBr共热得C,C与水杨酸熔点相同(混合熔点也不降低)。试写出A、B、C的结构式。(5分)
2.化合物A(C10H12O2)不溶于NaOH溶液,能与2,4-二硝基苯肼反应,但与吐伦试剂不作用。A经LiAlH4还原得B(C10H14O2)。A、B都能进行碘仿反应。A与HI作用生成C(C9H10O2),C能溶于NaOH溶液,C经克莱门森还原生成D(C9H12O);C经KMnO4氧化得对羟基苯甲酸。试写出A、B、C、D的可能结构。(5分)
3.化合物A(C10H12O2)在高温下与Br2反应生成B(C9H9Br)。B经温和的催化剂加氢得产物C(C9H11Br),C的红外光谱主要吸收有:3030-2850㎝-1强,1600-1450㎝-1强,690㎝-1、750㎝-1强。C用无水AlCl3处理变成化合物D(C9H10)。D的IR主要吸收与C相似,但失去690㎝-1处的吸收,D的1HNMR: δ=7.1ppm(s,4H), δ=2.7ppm(t,4H), δ=1.9ppm(五重峰,2H)。强烈氧化D得中和当量为82±1的化合物E。E的IR:3100-2500㎝-1有宽而散的强峰,1600-1460㎝-1有强吸收,1250㎝-1与750㎝-1都有强吸收,试推测A-E的结构式。(10分)