楚汉相争初期，项羽的确一度处于上风，但项羽在战略和用人两个方面比不上刘邦，最终导致项羽在楚汉相争中渐渐地不敌刘邦，最终彻彻底底地输给了刘邦。
首先，项羽在大战略上完全不及刘邦。
彭城之战，项羽仅凭三万精骑兵便力挽狂澜，把原本占据绝对优势的刘邦打得落花流水。可惜，彭城一战并没有使项羽意识到危机，反而促使刘邦转变战略，最终完成了对项羽的战略包围。
刘邦从彭城逃出，逃到下邑，倚在马鞍上，对众人说，“函谷关以东的土地，我都可以封给有大功者，有谁是能接下这一大功劳的吗？”作为刘邦谋臣的张良，迅速站出来，说天底下有三个人可以，一是汉的大将韩信，二是没有封地但有军队的彭越，三是楚国昔日先锋今日的淮南王英布。
刘邦果然重用了这三个人，给韩信兵马让韩信开辟第二战场，给彭越名分让彭越在项羽后方捣乱，策反英布让英布和项羽彻底决裂，做完这三件事，项羽就被刘邦、韩信、彭越、英布给彻底包围了。所谓双拳难敌众手，陷入包围圈的项羽，就算再本事，也斗不过刘邦了。
在刘邦执行对项羽大包围的战略时，项羽在做些什么呢？按照《史记·项羽本纪》等篇章的记载，项羽干脆就是缠着刘邦打，明知刘邦是以身为铒，钓着他项羽，他还是缠着刘邦，偶尔会腾出手来搞一下赵国等诸侯国，但最终，赵、齐等富饶的诸侯国土地，没有一块落在项羽的手里，反倒都被张耳、韩信等人拿去了，张耳、韩信等人是刘邦扶持起来的诸侯王，是刘邦在下邑许诺的“可共功者”。
也就是说，在战略上，刘邦积极主动，项羽则是被动防御，完全被刘邦牵着鼻子走。
其次，在用人方面，项羽任人唯亲，刘邦唯才是举。
项羽在用人方面很成问题，按照曾在楚营做过都尉的陈平的说法，项羽用人完全是看关系，越是被重用者，越是关系户。“项王不能信人，其所任爱，非诸项即妻之昆弟，虽有奇士不能用”陈平的说法或许稍有夸张，但从陈平、韩信等奇士都不被重用来看，项羽对于人才肯定是不够重视的，从《史记·项羽本纪》等篇章的记载来看，被项羽重用的，大多是关系户，范增，被尊为“亚父”，与项羽关系匪浅，项伯，是项羽的堂叔父，大司马曹咎，是项家的恩人……
其实，关系户也没啥，举贤不避亲也是一种品格。但是，项羽所重用的这些关系户，本事确实不行，作为项羽最重要的谋臣，范增在能力上完全不及张良和陈平，只知道盯着刘邦打。作为项氏家族的长辈、实权派人物，项伯也屡次坏楚营的事，单说对待反叛了九江王英布，项伯接管九江之后，诛杀了英布的全部家眷，这一举动使得英布再也不可能回头了。作为楚营最高武官的曹咎，本事平平，既不能替项羽去斗彭越，也不能替项羽守住成皋……
刘邦那边呢？
虽然也不乏关系户，萧何、卢绾、刘交、刘贾、樊哙等人，或是刘邦旧相识，或是刘邦的玩伴，或是刘邦的兄弟，或是刘邦的亲戚，但他们全都是有本事的啊，萧何是千古名相，在治国上比刘邦还厉害，卢绾、刘贾是跟韩信一样可以独立掌兵的将才，刘交不但是大学问家，也是谋略家，楚汉相争时的一些阴谋诡计，少不了刘交的参与，至于樊哙，也是有勇有谋，凭能力当上将军的。
更不要提张良、韩信、陈平、郦食其、韩王信等原本和刘邦没交情的了，全都被刘邦重用了，全都被刘邦放在合适的岗位了。
正因为项羽不会用人，所以楚汉相争的几年，项羽几乎是以一己之力来应对整个刘邦集团，既要在前方和刘邦周旋，还要到后方和彭越、韩信等人斗一斗，分身乏术啊，项羽去斗彭越，彭越跑了，曹咎在前方把成皋给丢了，项羽自己在前方和刘邦斗，派龙且到后方和韩信斗，龙且把二十万楚军给弄没了。
总而言之，项羽之所以在开局占上风的局势下被刘邦给打得一败涂地，归根结底就两方面原因，一是战略不行，二是用人不行。