怎么分离甲苯、苯胺、苯酚、苯甲酸啊？急急急！

Question

老师让自己设计实验来分离这四种物质的混合物。

Answer 1

楼上的思路很好，但是有个最大的错误：苯胺和甲苯是混溶的，用水是分离不出的

我的思路是：
1.向混合物中加入适量的碳酸氢钠溶液，搅拌，待放出气体后分层，下层为苯甲酸钠溶液，向苯甲酸钠溶液中加入盐酸游离出苯甲酸固体，过滤

2.向上层有机相中加入适量氢氧化钠溶液，搅拌，充分反应后，分层，下层为苯酚钠溶液，向苯酚钠溶液中通入CO2，苯酚沉淀游离出来，过滤

3.相上层的有机相中加入适量盐酸，搅拌，充分反应后，分层，下层为苯胺盐酸盐，上层为甲苯，分液
向苯胺盐酸盐溶液中加入氢氧化钠溶液，分层，上层为游离出来的苯胺，分液

搂主，您满意吗？

参考资料：智商

Answer 2

先用碳酸氢钠分出苯甲酸，再用NaOH分出苯酚，甲苯和苯胺拿水就可以，甲苯比水轻，苯胺重

多谢“拿什么相信你”指正，甲苯和苯胺的分离确实是我疏忽了，说来惭愧，我的硕士论文还是聚苯胺，居然忘了甲苯和苯胺的混溶。