怎样分离甲苯、苯胺、苯酚、苯甲酸啊?

Question

有机实验法
尽量详细，可加分

Answer 1

1.加NaHCO3溶液，苯甲酸进入到水相，甲苯、苯胺、苯酚在有机相，分液得苯甲酸钠，加点HCl再分液得苯甲酸。
2.加NaOH溶液，苯酚进入到水相，苯胺、甲苯在有机相，分液得苯酚钠，加点HCl再分液得苯酚。
3.加HCl溶液，苯胺就成为溶于水的铵盐了，甲苯在有机相，分液之后加NaOH溶液苯胺又重新游离出来你就成功了。

Answer 2

楼上的思路很好，但是有个最大的错误：苯胺和甲苯是混溶的，用水是分离不出的
我的思路是：
1.向混合物中加入适量的碳酸氢钠溶液，搅拌，待放出气体后分层，下层为苯甲酸钠溶液，向苯甲酸钠溶液中加入盐酸游离出苯甲酸固体，过滤
2.向上层有机相中加入适量氢氧化钠溶液，搅拌，充分反应后，分层，下层为苯酚钠溶液，向苯酚钠溶液中通入CO2，苯酚沉淀游离出来，过滤
3.相上层的有机相中加入适量盐酸，搅拌，充分反应后，分层，下层为苯胺盐酸盐，上层为甲苯，分液
向苯胺盐酸盐溶液中加入氢氧化钠溶液，分层，上层为游离出来的苯胺，分液
搂主，您满意吗？

Answer 3

先将混合物通入NaHCO3(aq)，可分离出苯甲酸。再通过NaOH(aq)，可分离出苯酚。再加入盐酸，可分离出苯胺。最后剩下甲苯

Answer 4

蒸馏吧