实验 甲苯、苯胺、苯甲酸混合物的分离与鉴定
一、 实验目的
1. 了解混合物分离的一般程序。
2. 掌握萃取分离的原理及实验技术。
3. 掌握蒸馏法、重结晶法的原理及实验技术。
4. 熟悉红外光谱仪的操作、谱图解析及鉴定有机物结构的一般方法。
二、 实验原理
本实验是利用混合物中各组分化学性质及溶解性的差异进行分离，利用红外光谱法进行结构鉴定。
三、 分离程序
图1 甲苯+苯甲酸+苯胺混合物的分离程序
四、 主要仪器及试剂
1. FTIR－4000傅里叶变换红外光谱仪1台 2. 恒温烘箱1台
3. pH试纸 4. 100mL分液漏斗2个
5. 孔漏斗架1个 6. 50mL、100mL烧杯各2个
7. 10mL移液管2个 8. 玻璃棒1个
9. 直径5cm漏斗1个 10. 2mol/L、4mol/L HCl各保存于250mL滴瓶中
11. 5% NaOH保存于250mL滴瓶中 12. 1mol/L NaHCO3保存于250mL滴瓶中
13. 甲苯+苯甲酸+苯胺混合物 14. 红外灯干燥箱1台
15. 蒸馏装置1套 16. 旋转式蒸发器1台
17. 滤纸 18.干燥器1个
19. 25ml蒸馏瓶3个
五、 实验步骤
1. 取5mL甲苯+苯甲酸+苯胺混合物于100ml分液漏斗中，加入2mol/L HCl至pH=3，充分摇动，此时苯胺与HCl反应生成易溶于水的苯胺盐酸盐。加入10mL乙醚萃取(5～8))min，静置，分离水层和醚层。
2. 于水层中加入5%NaOH至pH=10，充分摇动，此时苯胺游离出来，再加入10mL乙醚萃取 (5～8) min，静置，分离水层和醚层。此时苯胺进入乙醚层，将乙醚挥发除去，剩余物即为苯胺，采用KBr涂片法测其红外光谱，解析谱图并与萨特勒标准红外谱图相对照，鉴定其结构。
3. 将第一次分离的乙醚层水洗除去残余HCl，再用1mol/L NaHCO3调至pH 8～9，并适当过量，使水相的体积约为10mL。此时苯甲酸生成溶于水的苯甲酸钠，加入10 mL乙醚，萃取 (5～8) min，分离乙醚层和水层。
4. 将乙醚层常压蒸馏，截取甲苯馏分，用KBr涂片法，测其红外光谱。
5. 水层用4mol/L HCl酸化至pH2～3，此时苯甲酸钠转变为苯甲酸，过滤得苯甲酸粗品，用水重结晶得苯甲酸纯品，于110℃恒温烘箱干燥2h，用固体压片法，测定红外光谱，鉴定其结构。
六、 数据处理
对测得的红外光谱进行解析，推出分子结构，并与标准谱图对照确定之。
先将混合物通入NaHCO3溶液，可分离出苯甲酸。再通过NaOH溶液，可分离出苯酚。再加入盐酸，可分离出苯胺。最后剩下甲苯。
1.加NaHCO3溶液，苯甲酸进入到水相，甲苯、苯胺、苯酚在有机相，分液得苯甲酸钠，加点HCl再分液得苯甲酸。
2.加NaOH溶液，苯酚进入到水相，苯胺、甲苯在有机相，分液得苯酚钠，加点HCl再分液得苯酚。
3.加HCl溶液，苯胺就成为溶于水的铵盐了，甲苯在有机相，分液之后加NaOH溶液苯胺又重新游离出来你就成功了。
苯胺和苯酚在水中的溶解度比在硝基苯中的溶解度要大
苯胺，乙酰苯胺，N-甲基苯胺三个化合物的碱性强度？
苯胺碱性最弱，氮上的电子共轭到苯环上，电子密度减小，吸收质子的能力减弱，所以碱性小。然后是N-甲基苯按，他比苯胺多了一个甲基，甲基是供电子基，使氮上的电子密度比苯胺的高，碱性更强。同样原理，乙酰苯胺碱性最大。
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